[00098731]甲羟戊酸内酯

　　甲羟戊酸内酯 　　别名：甲瓦龙酸内酯 　　甲羟戊酸内酯，别名：二羟基甲基戊酸内酯；火落酸内酯；甲瓦龙酸内酯；DL-β-甲基-β-羟基-δ-戊内酯；DL-β-羟基-β-甲基-δ-戊内酯。英文名：DL-Mevalonic acid lactone或mevalonolactone。分子式C6H10O3，分子量130.14。无色结晶。 　　甲羟戊酸内酯可经甲羟戊酸脱水形成；两者可相互转化。甲羟戊酸，化学式C6H12O4，3，5-二羟-3-甲基戊酸。是墨克（Merck）公司研究人员在酒精发酵废液中作为乳酸菌的乙酸代替生长因子发现的，最初称为二檞斗酸（divalonic acid）。后来田村学造又独立地作为日本清酒中的火落菌生长因子发现了这种物质，日名命为火落酸（hiotic acid），后来统一称为甲羟戊酸。此物呈油状。易溶于水和极性有机溶剂。容易内酯化，产生甲羟戊酸内酯C6H10O3（mevalonlactone）内酯型由3-羟基-3-甲基戊二酰CoA产生。是胆甾醇、萜烯（terpene）类等类戊二烯生物合成的重要中间体。由于3位碳是不对称碳原子，存在2种异构体，但只有R(-)异构体具有生物活性。 　　甲羟戊酸和甲羟戊酸内酯在细胞内处于一种平衡态，是细胞生物化学中的关键中间体，是许多生物活性脂的前体，如胆固醇、甾类激素、胆酸、泛醌和长醇等。同时还是众多萜类化合物的前体。在植物中添加适量的甲羟戊酸，可以极大地提高植物产量。因此，甲羟戊酸内酯的合成受到广泛的关注。 　　目前国内厂家均采用化学方法合成甲羟戊酸内酯，以4-氯-2-丁酮为原料，经酯化、Reformatsky反应、水解和环合等步骤，合成难度大，得率低，而且通常为消旋体（即R构型和S构型等比例混合物）。生物体内只能利用R构型的甲羟戊酸内酯。 　　日本Adeka株式会社现在已开发出生物法合成甲羟戊酸内酯的技术，合成产物为基本均一的R构型。以葡萄糖为原料，经过微生物发酵获得甲羟戊酸，甲羟戊酸经过酯化复合得到该产品，目前已应用于化妆品、食品等领域。甲羟戊酸内酯有助于对受损角质层的功能恢复，是非常好的抗衰老，抗皱功能。也是极佳的润湿剂，特有的亲水结构能形成网状交联，锁住水分，肤感滑爽而不油腻，保湿效果明显。是各类护肤霜，美白润肤剂，精华液的重要成分之一。 　　本项目采用最先进的合成生物学技术建立了高效稳定的甲羟戊酸生物合成方法，利用微生物发酵法高水平合成甲羟戊酸，再通过内酯化形成甲羟戊酸内酯，合成水平达到50克/升，是世界领先水平，具有非常诱人的前景。微生物发酵法易于放大规模，适于工业化生产。