三重对称的多取代六苯并[a,b,g,j,m,p]蒄类化合物及其制备方法
一、发明创造简介:
本发明提供一种三重对称的多取代六苯并[a,b,g,j,m,p]蒄类化合物及其合成方法。从3,4-二取代苯硼酸和1,3,5-三溴芐出发,利用Suzuki偶联反应制备出中间体,然后一锅法经三氯化铁(傅克反应-芳构化-氧化脱氢)一步合成得到三重对称六苯并蔻类化合物。
二、创新点:
本发明突破创新之处和体系新颖之处在于:突破了传统合成六苯并蔻先构筑苯环骨架,然后氧化脱氢的思想,巧妙合理地设计和合成了新型的三重对称六苯并[a,b,g,j,m,p]蒄类化合物,从容易制备的三芐基化合物和商品化的芳香醛,利用无水三氯化铁的路易斯酸性和氧化性,一锅法实现了傅克-芳构化-环化氧化脱氢的过程,高效率地合成了三重对称六苯并[a,b,g,j,m,p]蔻类化合物,产物结构新颖,且采用文献中的方法难以合成;此外,该合成方法步骤短,收率高,操作简单,容易提纯等优点。
三、发明的应用价值和市场前景:
本发明采用了廉价的三氯化铁作为路易斯酸性和氧化脱氢试剂,一锅实现了傅克反应,芳构化,以及环化氧化脱氢等过程,高效率地合成了三重对称六苯并[a,b,g,j,m,p]蔻类化合物。六苯并[a,b,g,j,m,p]蔻类化合物已被证明是纳米导线和有机半导体器件的基本单元,同时也是合成碗分子的前体的基础单元。本发明制备的三重对称六苯并[a,b,g,j,m,p]蒄与文献中已有报道的化合物的母核结构相同,侧链的可修饰性可能为有机纳米导线,有机半导体材料和富勒烯化学提供宽阔的研究对象。
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